肟在酸催化下重排得到酰胺的反应。各种强质子酸，路易斯酸和各种能与肟羟基形成好的离去基团的化合物（如TsCl，PCl5，TCT等）都可以引发反应。
此反应与Hofmann重排，Schmidt反应和Curtius重排类似，反应中会形成带正电的氮原子, 会发生烷基迁移。
反应机理
一、质子酸催化机理
肟顺反异构的互变有很高的能垒，反应中首先肟的氧原子质子化，处在反位的烷基迁移到氮原子上，与此同时N-O键断裂，脱水，进而形成氮正离子中间体，加一分子水，脱质子，异构化得到酰胺。
二、PCl
5
催化机理类似，磷氧化物作为离去基团，引发重排。
底物的离去基团都是反式迁移。
反应实例
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Beckmann重排反应，迁移片段迁移后，可以得到稳定的腈类化合物和稳定的碳正离子，相当于Ritter反应的逆反应。
【Tetrahedron 2007, 63, 5036-5041】
【Tetrahedron 2007, 63, 7977-7984】
Ernst Otto Beckmann (1853-1923) 生于德国索伦根，在莱比锡大学学习化学和药学。
除了Beckmann反应，他还发明了Beckmann温度计，是一种可准确到0.001℃的示差温度计，可用于通过凝固点法和沸点法测量分子量。
相关文献
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编译自：
一、J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Beckmann rearrangement，page 39-41.
二、Organic Chemistry Portal：https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/beckmann-rearrangement.shtm
本文链接： http://beckmann.immuno-online.com/view-743626.html
